在蒋介石与张学良的关系发生变化之前，宋美龄与张学良保持了良好的友谊。宋美龄一向关心张学良的命运，曾希望蒋介石能释放张学良，但即便蒋介石深爱宋美龄，依然不愿放人。直到蒋介石临终时，他才向蒋经国透露了他不愿放张学良自由的原因。
西安事变后，蒋介石对张学良始终没有宽容之心。他利用东北军内部分裂的矛盾，成功削弱了张学良的影响力，并消除了这个潜在的威胁。虽然张学良被囚禁多年，蒋介石从未改变对他的敌视。
随着解放战争的结束，蒋介石败走台湾，失去了对中国大陆的控制。在台湾，蒋介石亲手杀害了杨虎城，并带着张学良退守孤岛。尽管蒋介石晚年身体欠佳，但在1975年4月5日清明节那天，他的状态短暂好转，蒋经国仍在身边照顾。
蒋介石临终前的一番话透露了他对张学良的深深忌惮。早在一年前，蒋介石便曾向蒋经国谈起张学良，并告诫他不要轻易释放张学良。蒋介石始终认为，尽管张学良已被囚禁四十余年，但他依然是一只“老虎”，对自己始终构成威胁。蒋介石担心，一旦张学良恢复自由，他将成为政治和军事上的强大对手，给自己的统治带来麻烦。
而宋美龄对于蒋介石的决定深感无奈。她一直希望张学良能够获释，但即便蒋介石已经去世，张学良依然没有被释放。对于宋美龄来说，看到这位老朋友在囚禁中度过了几十年，心中充满了同情与遗憾，甚至不禁流下了眼泪。
张学良的情感生活丰富多彩，除了妻子于凤至，他还有赵一荻等情人。在他被囚禁之前，他身边不乏女性伴侣，其中与宋美龄的关系也显得尤为特别。尽管他们并未走到一起，但两人始终保持着深厚的友谊。
张学良与宋美龄相识较早，早在1925年就开始交往。当时的宋美龄是大家闺秀，而张学良则是风度翩翩的公子哥。两人有许多共同的话题，经常一起跳舞、唱歌，感情十分深厚。张学良曾向身边人表示，如果他未婚，定会追求宋美龄。但由于张学良已有妻子，且宋家有着严格的家族门第观念，宋美龄自然不会接受这段婚姻。
中原大战后，蒋介石与张学良的关系进入了蜜月期，宋美龄也积极为二人的关系铺路，促使他们更加亲近。然而，西安事变后，张学良的命运发生了急剧变化，他坚持要送蒋介石回南京，宋美龄也向他保证了蒋介石的安全，但蒋介石依然决定将张学良囚禁，二人最终彻底决裂。
尽管如此，宋美龄依然竭尽全力保护张学良的生命安全。她不仅在张学良被囚禁期间确保了他没有生命危险，还在生活上给予他极大的照顾，使得张学良的囚禁生涯比许多人想象中的要轻松得多。张学良晚年曾感慨道，“宋美龄活一天，我也能活一天。”这句话体现了宋美龄在他生命中的重要性，也说明了她在他命运中的深远影响。
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