《三国志》陈寿评司马懿：“故相国懿，匡辅魏室，历事忠贞，故烈祖明皇帝授以寄讬之任。懿勠力尽节，以宁华夏。又以齐王聪明，无有秽德，乃心勤尽忠以辅上，天下赖之。”基本上评价是客观的。虽有溢美之词，但也是情理之中，因为陈寿是晋人，不能如别朝人乱语。如后赵皇帝石勒对司马懿评价：“司马父子欺负孤儿寡母，不是为君为臣的样子。”
毛泽东对司马懿也有过中肯的评价：“其出身士族，多谋略，善权变，为魏国重臣。”曾在《三国志·陆逊传》中评注：“此司马懿敌孔明之智也。”
为什么说司马懿笑到了最后，他是汉末大乱的参与者，而且在曹操集团人才济济的大本营里，司马懿并不突出。但他却游刃有余地穿越到了公元251年六月才去世，他把三国时期政治舞台上几乎所有主要人物全部熬死了。乃至还熬死了曹操、曹丕、曹叡祖孙三代。这在三国以前的中国历史上也是少有的人物。客观地讲，在三国时期司马懿是笑到最后的枭雄。
司马懿，字仲达，河内郡温县孝敬里（今河南省焦作市温县）人。其父司马防为京兆尹。司马防育有八子，因字中都有一个“达”字，当时号称司马八达。司马懿为“仲达”，其排行老二。南阳太守杨俊素以知人善任著称，司马懿二十岁前杨俊曾见过他，说他绝非寻常之子。司马懿一生有两个贵人，一是他的老师胡昭，另一是汉末朝廷大臣钟繇。少年时司马懿狂妄不羁，一叫周生的社会人要杀他，在胡昭的求情下，周生才放了他。钟繇是司马懿初入宦海时交下的朋友。诸葛亮毕生最怕的人就是司马懿。他采纳了马谡“离间之计”造谣司马懿要篡权，使曹叡中计贬司马懿为民。诸葛亮出师北伐魏国，曹叡欲要亲征，钟繇急忙说：“陛下九五之尊，不宜轻举妄动。臣愿以全家良贱性命保举一人，定能击退诸葛亮之师，他就是司马懿。”从此司马懿大展宏图，以成大事。
建安十三年（公元208年），曹操任丞相后，司马懿被曹操任为文学掾，由于司马懿奇策善谋，非常合曹操的味口，所以逐渐赢得了曹操的信任。在曹操亲征西蜀，南征东吴，北征乌桓中都能找到司马懿陪伴曹操身边的影子。
建安二十年（公元215年），曹操率军征讨张鲁，司马懿随军。张鲁的谋臣杨松因收曹营金银，先害庞德使之投曹；后又当曹操内应破城，张鲁无路可走投降。曹操封张鲁为镇南将军，而杨松卖主求荣，即命斩于市曹。曹操得了陇右，主簿司马懿进曰：“刘备以诈力取刘璋，蜀人尚未归心。今主公已得汉中，益州震动，可速进兵攻之，势必瓦解。智者贵于乘时，时不可失也。”曹操叹曰：“人若不知足，即得陇，复望蜀耶！”（《三国演义》第六十七回）他没有采纳司马懿的进言一鼓作气进攻刘备。刘晔曰：“司马仲达之言是也。若少迟缓，可攻矣！否则，诸葛亮明于治国而为相，关张等勇冠三军而为将，蜀民即定，据守关隘，不可犯矣。”操曰：“士卒远涉劳苦，且宜存恤。”遂按兵不动。（《三国演义》第七十四回）司马懿给曹操的建议具有战略性，而且是事半功倍的计策。如果曹操依司马懿之计而动，定会加速曹魏的统一进程。
公元196年，曹操孙权算计关羽，曹操在襄樊与关羽大战，曹操得悉前线于禁被擒、庞德被斩、魏兵挫锐；十分震惊欲迁都避之。司马懿曰：“不可。于禁被水淹，非战之故；于国家大计本无所损，今孙刘失好，云长得志，孙权必不喜；大王可遣使去东吴陈说利害，今孙权暗暗起兵蹑云长之后，许事平之后，割江南之地以封孙权，则樊城之危可解矣。”主簿蒋济曰：“仲达之言是也。”（《三国演义》第七十五回）果然，曹操依司马懿之计。孙权接得曹操书信，欣然应允。后来吕蒙白衣夺荆州，关羽败走麦城身死。曹操曾说：“观司马懿有“鹰顾狼相”，其不仅战略思维缜密，战术上亦无人可比。
当孙权为了避祸派人把关羽首级封木匣星夜送于曹操，操喜曰：“云长已死，吾夜眠贴席矣。”司马懿曰：“此乃东吴移祸之计也。”曹操曰：“孤以何策解之？”懿曰：“此事极易。大王可将关公首级刻一香木之躯以配之，葬以大臣之礼；刘备知之，必深恨孙权，尽力南征。我则观其胜负：蜀胜则击吴，吴胜则击蜀。”操大喜，从其计。（《三国演义》第七十七回）果然不出司马懿所料，刘备起七十五万大军讨伐孙权为关羽报仇，夷陵之战蜀国战败，国力大损。从此以后蜀魏结下梁子，诸葛亮五出祁山，都是为了伐魏，直至被司马懿拖死。司马懿真是厉害，并且看事情准、狠、稳，只要是让他盯上了就没有放空的。不愧是有鹰的敏锐性，狼的耐耗力。
公元220年3月15日曹操逝世，曹丕继位。曹操托孤于司马懿、陈群、吴质、朱铄辅佐曹丕，尽忠近德。此四人亦得到曹丕的信任和重用。司马懿被任命为尚书，后转都军、御史中丞，封安国乡侯。曹丕在两次征战孙权的战争中，都把司马懿留在朝中坐镇，把司马懿比作萧何。说历史上曹参多有战功，是与萧何的支持分不开的。所以，说司马懿跟萧何一样，功劳更大。
公元226年曹丕去世，其子曹叡继位。司马懿、曹真、陈群为辅政大臣。公元229年诸葛亮第三次出兵伐魏，魏明帝曹叡决定兴师伐蜀。公元231年，诸葛亮四次伐魏，司马懿驻长安防御。这次战役中，张郃不听司马懿劝告，主动出击中箭身亡。公元234年诸葛亮五次出兵攻击魏国，对阵司马懿。司马懿以“坚壁据守”“以逸待劳”的策略与诸葛亮相持百余日。诸葛亮数次挑战，司马懿均坚壁不出，以待其变。以此活生生地把诸葛亮拖死在五丈原。在诸葛亮整个北伐战争中，正如司马懿给其弟弟司马孚信中所说：“亮志大而不见机，多谋而少决，好兵而无权。虽提卒十万已堕吾画中，破之必矣。”似乎给我们的感觉，诸葛亮在他眼中也不过是一个棋子而已。
公元239年，魏明帝曹叡去世，齐王曹芳继位，年仅八岁，司马懿与大将军曹爽一起接受遗诏辅佐少主。但曹爽欲排挤司马懿，改任司马懿为大司马，后认为大司马不吉，又任为太傅。这时的司马懿认为曹爽这步是在剥夺他的兵权。于是他韬光养晦大力拒绝子弟为官，实际上就是给朝廷撂挑子了。而他的这种以退为进的计策就是为了更大的进攻。随时在找崛起的抓手。
公元241年，吴帝孙权四路攻魏，司马懿自请出兵往伐，朝臣认为敌兵远来攻坚，当待其自破。司马懿不以为然，在三州口（荆、豫、扬）吴军被歼万余人。物资损失甚多。因胜利的缘故朝廷增司马懿食郾、监颍前后四县，食邑万户。子弟十一人皆为列侯。司马懿功德日渐盛大，手握重兵，不可一世。公元249年曹爽陪同魏帝曹芳去祭拜明帝高平陵，大将军曹爽兄弟及其亲信们随同前往。趁这一机会太傅司马懿下令关闭四门，率兵占据武库，出城据守洛水浮桥，从而发动了高平陵之变。司马懿召来许允、陈泰，曰：“汝去见曹爽，说太傅别无他事，只是削汝兄弟兵权而已。”爽接表拆封读之：尽是历数曹爽及兄弟的不是，求其放下兵权，敢有稽留便以军法从事。魏主曹芳听毕，谓曹爽曰：“太傅之言如此，卿如何裁处？”爽手足无措，回顾二弟曰：“为之奈何？”羲曰：“劣弟亦曾谏兄，兄执迷不听，致有今日。司马懿谲诈无比，孔明尚不能胜，况我兄弟乎？不如自缚见之，以免一死。”（《三国演义》第一百七十四回）曹爽思虑一昼夜最终做出决定，掷剑而叹曰：“我不起兵，情愿弃官，但为富家翁足矣！”于是曹爽将印绶与许、陈二人，先賫于司马懿。入城以后，司马懿将曹爽兄弟三人并一干人犯皆斩于市曹，灭其三族，其家产财物尽抄入库。
魏主曹芳封司马懿为丞相加九锡，司马懿回辞不受，大有效战国时平原君解邯郸之围而不受奖赏之风范。曹芳不准，令父子三人同领国事，从此为司马昭后来做大扫清了一切障碍。嘉平三年（公元251年六月，司马懿病逝，享年七十三岁。其弟司马孚秉承他的遗愿，辞让郡公和殊礼。遗命简葬，做顾命三篇，敛以时服，不树不坟，不设明器。后世对司马懿的评价负面较多，王莽废汉立“新”，虽也风评不佳，但要好于司马懿。司马懿远没有像王莽那样亲自废汉，他与曹操一样是为儿辈篡位打下了雄厚的基础，自己并未越雷池。甚至有些人把西晋的“八王之乱”“五胡乱华”都算在了司马懿的头上，是一种无脑的不公的行为。西晋的短期统一只有五十一年，但它也是历史的进步，是与司马懿的功劳分不开的。至于后来发生的天下大乱，与司马懿没有什么关系了。因为他已逝去半个世纪，哪还能管得了后来事呢？